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出会い系サイトは、インターネットの黎明期より早々に登場したが、当時は「出会い系サイト」という名称は用いられず、元々存在する郵便などによる文通相手（電子メールによる「メル友」）の斡旋や結婚相談所などの延長線という位置づけであった。インターネット上での恋愛が大きく注目を集める原因となったのが、映画やテレビドラマなどのメディアでの「メールなどから始まる恋愛」であった。（映画『(ハル)』（1996年）、アメリカ映画『ユー・ガット・メール』（en:You've Got Mail）（1998年）やフジテレビドラマ『WITH LOVE』（1998年）など）これらのドラマや映画は一定の注目を集め、結果としてメールでの出会いから出会い専門のサイトへと成長していくきっかけとなった。出会い系は当初、パソコンからアクセスするタイプの無料の物がほとんどであった。簡単なチャットと私書箱（メールボックス）、掲示板のみがユーザに用意され、チャットなどで気に入った相手と仲を深める、といった流れで、主催者はサイト内に掲載のバナー広告料などで収入を得ていた。しかし、1999年から、iモードなど携帯電話によるインターネットアクセスサービスが開始されて、携帯電話よりwebサイトが閲覧できるようになると、その手軽さも手伝い、それまでの何倍ものユーザが出会い系サイトに流入するようになった。当初は真剣に出会いを求める男性も女性も非常に多くアクセスをしていた。

しかし、その反面、身元や素性を偽って登録することが可能であり、またそれが許容される環境にあるため、それを狙って近年では援助交際、詐欺、恐喝、暴行殺人など様々な犯罪の温床になっている。[1]また、最近では悪徳なサイト運営者があらゆる手口を使い、後述する迷惑メールやポイントサイトから懸賞目的を装って申し込ませたり、相性占いを装ったサイトに個人のプロフィールを入力して占うをクリックした時点で、本人の意思とは無関係に自動的に出会い系サイトに登録されるといった事態が多発している。

出会い系サイトは「面識のない異性との交際を希望する者同士が相互に連絡」できる[2]をという特殊性に鑑み、他のネットコミュニティーにはない規制が課されている。

インターネット異性紹介事業を利用して児童を誘引する行為の規制等に関する法律（出会い系サイト規制法・出会い系サイト被害防止法）として平成15年(2003年)6月13日にて公布され、平成15年9月13日に施行された。18歳未満の人を性行為目的で誘い出す書き込みをインターネット上で行なうと行為などを禁じ、罰則化した。

ブームは下火ではあるが、ネット上での出会いを求める男女がいる限り、犯罪を含め、消える事は無いと思われる。しかし、結婚情報センターや結婚相談所が運営しているといった法令施行前から年齢・入会資格制限などを設けていた良心的サイトもあり、そちらは比較的危険性は低い。近年では、mixiなどのソーシャル・ネットワーキング・サービス (SNS) が出会い系サイトとして専ら利用されるようになってきている[要出典]。

しかしながら、その未成年売春など犯罪が後を絶たないため、平成20年度より改訂し更なる規制が盛り込まれる予定である(政府改案閣議決定(平成20年2月29日))。運営者に対して「18歳未満の書込みの削除義務」「営業の公安委員会への届け出義務」などが新たに設けられる予定である。

一般的な有料サイトは、メールを送信するなどのアクションごとに課金される従量課金制をとっており、まれに初期に入会料と、月々の利用料を支払えば利用が自由な定額制も存在する。無料と称するサイトは、収入は広告料で賄い、ユーザーは完全無料で楽しめるとしているが、その多くが有料サイトの窓口になっているので注意が必要である。

出会いサイトの利用料の支払方法には、クレジットカード、口座振替、電子マネー、コンビニ払い（Ｃチェック、コンビニダイレクト）などがある。

有料サイトの場合は、特定商取引に関する法律（特定商取引法）の指定役務に該当し、同法でいう通信販売となるため、連絡先窓口となる事業者の名称（さらに法人の場合には代表者か責任者の氏名）、住所及び電話番号等の記載が義務付けられている。

無料サイトを騙り、無料なのは登録だけで実際にはメールの送受信などに料金がかかる、無料サイトと同時に有料サイトに登録、あるいは、携帯電話などに来たメールをクリックすると同時に、サイトに登録したことになり料金を請求されるなどの悪質な請求が後を絶たない。このようなサイトの場合、トップページ等には「完全無料!今すぐ登録!」のように表記して登録を煽り、非常に分かりにくい場所に利用規約を置いて「当サイトは登録のみが無料です、利用には別途料金がかかります」などと運営者側に有利な文面だけを表記した上で「利用料金が必要なことはしっかりと規約に明記してあります。読まなかったのはあなたの責任です」のように請求するケースが多い。

また、実際には利用していないサイトから利用料金を請求され、無視していると今度は手数料を上乗せした金額を請求される架空請求詐欺などが指摘されている。この場合、手数料のほかにも「通信費・人件費・調査費・サーバー管理費」など、根拠不明の追加料金が上乗せされることも多い。料金の名目は運営者によって様々だが、共通しているのはいずれも万単位の法外な請求額である。また、これらと同様に期限までに支払いがない場合は債権回収業者に債権譲渡する、裁判所に提訴する、詐欺罪で刑事告訴または刑事追訴する、自宅や勤務先に内容証明郵便の送付、身辺調査をする、住民票を取得する、給与や財産の差し押さえ、銀行取引停止、個人信用情報機関のブラックリストに登録するなどと偽って記載し、請求するケースが多い。

架空請求は電話による請求のケースが多く、最初のうちは温和かつ事務的に「出会い系サイトのご利用料金の件でお話が…」と切り出すが、金が取れそうにないと判断すると突如豹変し「お前が使ったんだから払え!払わないと殺すぞ!」などと暴力団まがいの言動で恐喝するパターンが多い。このような請求は、相手にする必要は無い。また、この段階で相手がわかっている情報は電話番号だけであるため、多くの場合は何らかの理由を付けて氏名や現住所、職業などの個人情報を聞き出そうとする。これらと同様に家族の誰かが、支払ってしまい二次被害を受けたケースもある。また、これと同様に出会い系サイト業者の顧問弁護士や裁判所を装い、出会い系サイトの利用料金が未納で業者から訴訟を起こされていると偽って、訴訟の取り下げ費用や未納料金などを請求するケースもある。

「入口」などと書かれたリンクをクリックするだけで契約したことになり、料金が発生するワンクリック契約の被害も報告されている。また、これらと同様に請求メールなどに退会手続きをする方はこちらと書かれたリンクをクリックした場合や利用規約に同意しないまたは同意しませんなどとクリックしただけで自動的に契約が成立する被害も報告されている。これらの被害にあった場合は電子消費者契約法に基づいて契約の無効を主張することが可能である。

このような詐欺は利用料金よりも延滞料の方が高額な場合が多い。これに関しては消費者契約法に基づいて無効を主張することが可能である。

最近、出会い系サイトのシステムながら、登録者同士が悩みを相談し合うという「悩み相談サイト」なる新たな悪質サイトが登場している。課金制でサクラ多数の典型的な悪質出会い系サイトのシステムだが、出会い系サイトではないと謳っているため、18歳未満の登録が可能である。最近、サクラや利用料金に対する被害者、あるいは前述の懸賞サイトからの誘導による被害者等が増えてきている。（2008年2月末に当該サイトは閉鎖された。）

なおこのサイトに対しての利用料金返金請求は現在増加傾向にあり、返金実績もある。返金相談については、各都道府県の消費生活センター等が対応している。

出典：WIKI